Kemajuan baru telah dibuat dalam jumlah sintesis Codonopiloneolignanin A, produk semulajadi baru lignans

Baru-baru ini, kumpulan penyelidikan Profesor Madya Hongdong Hao dari Sekolah Kimia dan Farmasi Northwest A&F University telah membuat kemajuan baru dalam jumlah sintesis Codonopiloneolignanin A, produk semula jadi berasaskan lignan baru, dan hasil penyelidikan yang berkaitan telah diterbitkan dalam "Surat Organik". Gao Zhiyu dan Profesor Ren Li adalah penulis bersama, dan Profesor Madya Hao Hongdong adalah penulis yang sama.

Codonopiloneolignanin A adalah produk semulajadi baru lignans dengan rangka cincin bridging unik yang diasingkan dari akar pilosula perubatan Cina yang biasa digunakan oleh Profesor Shi Jiangong dari Akademi Sains Perubatan Peking Union Institut Penyelidikan Perubatan pada tahun 2015. Struktur produk semula jadi ini mengandungi empat pusat chiral berturut-turut dan dua cincin benzena pentasubstituted; Oleh itu, ia adalah satu cabaran besar untuk mencapai jumlah sintesisnya.

Baru-baru ini, pasukan penyelidikan Hao Hongdong bermula dari syringaldehyde komersial, dan mensintesis benzocycloheptanone 20 dalam skala gram menggunakan gandingan Stille dan Reaksi Metathesis PenutupAn Cincin (RCM); kemudiannya, melalui reaksi tambahan nukleophilic dengan serpihan aryl lain disambungkan untuk membina prekursor reaksi utama. Di bawah tindakan SnCl4, karbohidrat benzyl intramolecular dan bentuk unit struktur styrene [3+2] reaksi cycloaddition direalisasikan buat kali pertama, dan Codonopiloneolignanin telah dibina dengan cekap. Rangka cincin jambatan unik A telah disahkan oleh diffraction kristal tunggal X-ray, dan kemudian kumpulan pelindung telah dikeluarkan untuk melengkapkan jumlah sintesis codonopiloneolignanin A dalam 12 langkah.